Topuklu ayakkabının tarihi oldukça zengin ve ilginç bir geçmişe sahiptir.
İlk olarak MÖ 3500'lü yıllarda Antik Mısır'da görülmüştür. Bu dönemde, topuklu ayakkabılar genellikle rahatlık ve saygınlık sembolü olarak kullanılmıştır.
Ayrıca yine Antik Mısır'ın kasapları tarafından kullanılmış olan topukluların bir diğer amacı ise, kesilen hayvanların kanlarının ve çeşitli pisliklerinin ayaklarına bulaşmasını engellemesiydi.
Antik Roma'da ise topuklu ayakkabılar, sosyal statüyü belirtmek için giyilmekteydi.
Her ne kadar kadınlarla özdeşleştirilmiş olsa da tarihteki ilk topuklu ayakkabıları giyen kadınlar değildi.
Topuklu ayakkabıların tarihi, 15. yüzyıla dayanıyor. İlk olarak, İranlı askerler için tasarlanmıştır. Savaş alanında daha iyi denge sağlamak amacıyla giyilen topuklu ayakkabılar, 17. yüzyıla kadar sadece erkekler tarafından kullanılmıştır.
Bir rivayete göre, topuklu ayakkabı modasını başlatan kişi Leonardo da Vinci’dir.
Leonardo da Vinci, Floransa’nın ünlü ailelerinden birinin kızı olan Catherina’ya, düğün gecesi için bir ayakkabı fikri vermiştir. Kısa boyundan şikâyetçi olan ve düğünün yeterince görkemli olmayacağını düşünen Catherina, bu duruma çare ararken, sanatçının fikrini değerlendirmiş ve topuklu ayakkabı sipariş etmiştir.
Catherina için üretilen özel kalın tabanlı ayakkabılar sayesinde, bir moda akımı başlamış, o gece sonrasında birçok kadın tarafından bu moda taklit edilmiştir.
Sanayi Devrimi ile birlikte, ayakkabı gelişiminde büyük bir atılım sağlanmıştır. Bu dönemde İngiltere ve Kuzey Amerika'da modern bir ayakkabı dikiş makinesi icat edilmiş ve ayakkabı üretimine geçilmiştir.
20. yüzyılda ise, Amerikan pop kültürünün etkisiyle ayakkabılarda büyük bir değişim yaşanmıştır. Süslü ve kaliteli ayakkabılar, modaya uygun ve sürekli değişen renkli ayakkabılarla yer değiştirmiştir.